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Rapports scientifiques volume 13, Numéro d'article : 5225 (2023) Citer cet article

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Dans la présente étude, nous introduisons un nanocomposite magnétique hybride composé de curcumine (Cur), de nanoparticules magnétiques d'oxyde de fer (Fe3O4 MNP), de lieur mélamine (Mel) et de nanoparticules d'argent (Ag NP). Initialement, une voie facile in situ est administrée pour préparer le système catalytique magnétique efficace Fe3O4@Cur/Mel-Ag. De plus, les performances catalytiques avancées du nanocomposite pour réduire les dérivés de nitrobenzène (NB) en tant que substances chimiques dangereuses ont été évaluées. Néanmoins, un rendement de réaction élevé de 98 % a été atteint en des temps de réaction courts de 10 min. De plus, le nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag a été commodément collecté par un aimant externe et recyclé 5 fois sans diminution notable des performances catalytiques. Par conséquent, le nanocomposite magnétique préparé est une substance privilégiée pour la réduction des dérivés NB car il a atteint une activité catalytique notable.

Conformément à la recherche environnementale, l'élimination des polluants des ressources naturelles est devenue un défi important et une préoccupation mondiale1,2,3. Cette préoccupation s'est accrue au cours de la dernière décennie en proportion de l'augmentation de l'activité industrielle et du rejet de déchets dans les ressources en eau4,5. Parmi diverses espèces nocives de polluants de l'eau, le nitrobenzène (NB), dérivé de sources industrielles telles que les produits pharmaceutiques, les pesticides et les colorants, est un composé toxique, cancérigène et persistant6. L'une des stratégies les plus efficaces pour traiter le NB consiste à réduire les dérivés du NB en anilines en tant que substances inoffensives7,8,9. Dans ce contexte, les chercheurs ont étudié de nombreuses voies, systèmes catalytiques et instruments pour faciliter la réaction de réduction des dérivés NB10,11.

La curcumine (Cur), le polyphénol primaire du curcuma, a été utilisée à la fois comme agent stabilisant et réducteur dans la préparation de nanoparticules (NP) Au et Ag12. Récemment, Sinha et al. ont préparé des AgNPs stabilisés au Cur pour la conversion du p-nitrophénol en p-aminophénol. Cette réaction s'est produite dans des conditions douces sans réactions secondaires. Cependant, la fixation de Cur aux métaux a un effet synergique (le catalyseur étant un conduit d'électrons pour la réduction du p-nitrophénol) pour augmenter le nombre de sites actifs catalytiques par unité de surface du catalyseur13. Parmi un grand nombre de nanocatalyseurs efficaces, l'oxyde de fer (Fe3O4 NPs) est très prisé en raison de ses caractéristiques magnétiques, de sa grande surface, de sa fonctionnalisation de surface pratique, de sa stabilité thermique remarquable, de sa nature non toxique et de ses caractéristiques thérapeutiques. Par conséquent, il attire de plus en plus l'attention14,15,16,17,18,19,20,21,22,23. À cet égard, la combinaison des nanoparticules magnétiques (MNP) et des matériaux polymères conduit à la formation de nouvelles substances hybrides organiques-inorganiques avec des caractéristiques doubles qui rendent les caractéristiques magnétiques avec une stabilité accrue et une biocompatibilité améliorée24,25,26. Récemment, un système catalytique hétérogène composé de poly(p-phénylènediamine)@Fe3O4 a été préparé en appliquant un liquide ionique [HPy][HSO4] pour synthétiser efficacement des dérivés de polyhydroquinoléine avec des rendements de 90 à 97 %. Plusieurs études sur les systèmes catalytiques magnétiques ont été rapportées. De plus, la fonctionnalisation de la nanopoudre Fe3O4@Cur a été proposée pour améliorer les performances catalytiques de Fe3O4@Cur vers la réduction des dérivés NB. De nombreux agents ont été appliqués pour fonctionnaliser les catalyseurs, tels que CPTMS, THPP et APTES. Le CPTMS contient des atomes de chlore qui associent des paires d'électrons isolés à des cations métalliques et interagissent fortement les uns avec les autres28. La mélamine (Mel) a été attachée au Fe3O4@Cur@CPTMS par un déplacement nucléophile des groupes chlore dans le CPTMS. Pour la catalyse hétérogène, la sélection d'un agent de réticulation approprié est très importante car elle peut influencer le taux de chargement suivant2,29,30,31. Traditionnellement, Mel est bien connu et largement utilisé comme agent de réticulation approprié en raison de sa remarquable capacité de chélation avec les ions métalliques32,33. Par exemple, Nazarzadeh Zare et al. ont appliqué Mel comme agent de réticulation pour le poly (styrène-co-anhydride maléique). Ensuite, le système sulfoné a été magnétisé via la formation in situ de Fe3O4 MNPs. Ce système efficace a démontré une performance privilégiée dans la synthèse du pyrano[3,2-c]chromène, du pyrano[2,3-c]pyrazole et de la benzylpyrazolyl coumarine34. Étant donné que Mel possède d'abondants groupes aminaux, fournissant des sites riches pour la chélation des métaux, la post-modification chimique se produit commodément. Cette capacité de Mel a conduit les chercheurs à développer divers systèmes catalytiques ou d'absorption pour éliminer les métaux lourds des ressources en eau. Par exemple, divers systèmes de polymères modifiés par Mel ont été conçus pour éliminer rapidement le cuivre (II)35, le plomb (II) et le zinc (II)36 et le bleu de méthylène37 des solutions aqueuses.

En outre, il a été émis l'hypothèse que les polymères poreux avec le lieur Mel, possédant de nombreux atomes d'azote, pourraient améliorer l'immobilisation du Pd et réduire la lixiviation due aux interactions électrostatiques 38. Bien que plusieurs approches de fabrication aient été rapportées, la production d'AgNPs avec à la fois une stabilité élevée et une applicabilité étendue reste un défi majeur. Suite à nos études précédentes, un NP d'oxyde de fer revêtu de PVA décoré de nanoparticules d'argent (NP d'Ag) a été introduit pour réduire les dérivés de NB en anilines en utilisant l'hydrate d'hydrazine (N2H4.H2O)39,40.

Comme approche pratique, la réduction des dérivés NB via N2H4.H2O en présence de catalyseurs à l'échelle nanométrique a été introduite. Par exemple, une méthode a été récemment employée par Anbu et al., qui a été mise en œuvre dans les NP CeO241. Notamment, une grande surface a été développée sur la base des AgNPs à l'échelle nanométrique incorporés dans la structure à partir des aspects physiques. En outre, leur large applicabilité catalytique est appelée caractéristiques électroniques et optiques efficaces des AgNPs. Sur la base de la littérature rapportée précédemment et de notre expérience antérieure, les NP Ag ont une énergie de surface élevée, conduisant à une agrégation rapide42,43. En conséquence, les NP Ag agissent comme un agent réducteur important dans les systèmes catalytiques. De plus, l'immobilisation des Ag NPs sur des substrats polymères tels que le chitosane favorise l'agrégation8,44. Une synthèse in situ efficace d'AgNPs contenant un composite d'alcool polyvinylique (PVA)-gomme de guar (GG) sous forme de PVA-GG-AgNPs a été réalisée pour convertir les dérivés NB en aniline45. L'agent réducteur NaBH4 a été appliqué dans la réaction de réduction NB, qui a un rôle de donneur d'hydrogène dans le milieu aqueux. Il est important de noter que cette réduction ne s'est pas effectuée dans le cas de l'absence d'application de catalyseur selon un contraste de potentiel expansif entre le NaBH4 (donneur de H) et le NB (accepteur), ce qui a conduit à une barrière cinétique qui a diminué l'aspect pratique de cette réaction46. De plus, la conductivité électronique Ag plus élevée a conduit à une légère alternance locale de la structure électronique, ce qui contribue considérablement à améliorer l'activité catalytique liée au catalyseur monométallique47.

Ici, nous avons décrit une voie de synthèse pour la préparation d'un nanocatalyseur magnétique basé sur la fonctionnalisation CPTMS de Fe3O4@Cur suivie d'un déplacement du lieur Mel avec le groupe chlore de CPTMS et de l'incorporation de Ag NPs via une chélation avec le lieur Mel. L'aimantation in situ de Cur par le biais de la méthode de co-déposition a permis de séparer magnétiquement le nanocomposite magnétique par un aimant externe. Le nanocomposite magnétique a rendu une surface élevée selon les NP incorporées à l'échelle nanométrique, c'est-à-dire les NP Fe3O4 et Ag. L'utilisation d'une petite quantité de NP est suffisante pour obtenir des résultats performants. Le nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag préparé a été utilisé comme nanocatalyseur très efficace pour l'hydrogénation par transfert de NB. La réaction de réduction de NB a été accomplie en présence de N2H4.H2O et dans des conditions douces. De plus, des rendements de réaction remarquables de 98 % ont été obtenus dans des réactions de courte durée. En outre, le nanocatalyseur magnétique préparé a été recyclé 5 fois et aucune réduction significative du rendement catalytique n'a été détectée.

Dans ce travail, la magnétisation in situ de Cur avec des nanoparticules superparamagnétiques de Fe3O4 (Fe3O4@Cur) a été réalisée par l'approche de co-précipitation en ajoutant un mélange aqueux de sels de Fe3+ et Fe2+ dans la réaction contenant une solution de Cur dans du DMSO48. Le mélange a été suivi par l'addition goutte à goutte d'ammoniac pour élever le pH dans la gamme basique. La curcumine magnétique a ensuite été fonctionnalisée avec du 3-chloropropyltriméthoxysilane (CPTMS) par une réaction SN2 en éliminant les groupes méthoxy pour préparer Fe3O4@Cur49. Ensuite, la fixation de Mel dans des conditions de reflux et d'une solution d'éthanol s'est produite par une réaction de substitution (Fe3O4@Cur/Mel)50. L'immobilisation des AgNPs dans l'étape finale en tant que sites actifs catalytiques dans la réduction des nitroarènes a été réalisée en agitant le sel AgNO3 ajouté au flacon de réaction contenant le nanocatalyseur magnétique Fe3O4@Cur/Mel10. De nombreuses approches ont déjà été rapportées pour stabiliser et réduire les ions Ag en NP Ag en utilisant divers polymères, à savoir l'alcool polyvinylique51, le polyéthylène glycol52 et le chlorure de polyvinyle53. La voie de préparation du nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag a été décrite dans le schéma 1. Finalement, le nanocomposite magnétique brun foncé final a été caractérisé par des analyses FTIR, EDX, TGA, VSM et SEM.

L'approche synthétique du nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

Les spectres FTIR du nanocomposite magnétique Cur, Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur@CPTMS, Fe3O4@Cur/Mel et Fe3O4@Cur/Mel-Ag sont représentés sur la Fig. 1. Les pics distinctifs de la curcumine sont illustrés sur la Fig. 1a. À cet égard, la vibration d'étirement phénolique O–H, l'étirement de la fraction aromatique C = C, les vibrations d'étirement du cycle benzénique et les vibrations C = O et C = C sont apparues à 3508 cm-1, 1628 cm-1, 1597 cm-1, 1509 cm-1, respectivement. De plus, les pics qui ont émergé à 1428 cm-1, 1278 cm-1 et 1024 cm-1 sont respectivement attribués aux vibrations de flexion CH oléfiniques, aux vibrations d'étirement aromatiques C–O et aux vibrations d'étirement C–O–C54.

Spectres FTIR de (a) Cur, (b) Fe3O4@Cur nanopoudre, (c) Fe3O4@Cur@CPTMS, (d) Fe3O4@Cur/Mel, (e) Fe3O4@Cur/Mel-Ag nanocomposite magnétique.

Pour une confirmation supplémentaire de l'interaction, dans le spectre de la curcumine pure, un pic à 963 cm-1 est apparu, qui a été attribué à la flexion dans le plan du groupe hydroxyle de la section énolique55 ; cependant, ce pic a disparu dans le Fe3O4@Cur, indiquant une fonctionnalisation par la fonctionnalité céto-énol dans le polymère de curcumine. Des rapports antérieurs ont également démontré une interaction similaire, où des NP métalliques comme Au et Ag étaient fonctionnalisées avec de la curcumine via la fonctionnalité céto-énol dans un milieu aqueux55,56. La bande à 580 cm−1, correspondant à la vibration d'étirement Fe–O, a confirmé l'incorporation réussie des MNP Fe3O4 dans la matrice de curcumine et est apparue dans tous les spectres57,58,59,60. Un pic à env. 3460 cm−1 dans le spectre de la curcumine affiche la présence de –OH (Fig. 1b)23,61,62. De plus, en raison du spectre Fe3O4@Cur@CPTMS de la Fig. 1c, la bande passante dans la plage 1000–1100 cm−1 a été attribuée aux liaisons C–O et Si–O étirant la vibration49.

Les nouveaux pics apparus dans le spectre FTIR de Fe3O4@Cur/Mel (Fig. 1d), à 1625 et 1541 cm−1, sont attribués aux vibrations d'étirement C = N et de flexion N–C–N de la mélamine. D'après ces bandes, on en déduit un greffage réussi de la mélamine sur la surface Fe3O4@Cur@CPTMS50. Comme observé dans les spectres de la Fig. 1e, l'intensité du fort pic large à 3467 cm-1 lié aux groupes -OH a diminué après le processus de chélation de l'Ag. De plus, on en déduit que les Ag NPs empêchent les vibrations de la liaison C–H avec l'hybridation sp3 ; puisque la diminution intense de l'intensité maximale à 2931,0 cm-1 a été détectée. Dans l'ensemble, les intensités maximales ont été diminuées après l'ajout d'Ag au nanocomposite, ce qui est une approbation pour le chargement d'Ag sur la surface de Fe3O4@Cur/Mel NPs10.

Les spectres de rayons X à dispersion d'énergie (EDX) de Fe3O4@Cur nanopoudre, Fe3O4@Cur@CPTMS, Fe3O4@Cur/Mel et Fe3O4@Cur/Mel-Ag nanocomposite magnétique sur la Fig. 2 confirment la présence d'éléments dans différentes étapes de préparation. Les éléments carbone et oxygène avec 7, 03 et 37, 98% W démontrent la présence de Cur dans la nanopoudre magnétisée Fe3O4 @ Cur (Fig. 2a). Selon les figures 2a, b, le pourcentage de carbone et d'oxygène amélioré en raison de la fonctionnalisation du nanocomposite magnétique avec CPTMS et Mel en plus, l'existence de Si et Cl avec 0, 23 et 0, 30 W%, respectivement, dans le panneau b indique la fixation réussie de CPTMS. De plus, l'ajout effectif de Mel au nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur@CPTMS peut être lié au signal N dans le panneau c avec un pourcentage en poids de 0,71. Selon le tableau quantitatif EDS dans le panneau d, les NP Ag en tant que sites catalytiques actifs dans la réduction du nitroarène ont été incorporés dans le Fe3O4@Cur/Mel-Ag avec un pourcentage en poids souhaitable de 9,42 % W, indiquant la préparation réussie du nanocomposite magnétique final.

Spectres EDX et tableau quantitatif des éléments structurels de (a) Fe3O4@Cur nanopoudre, (b) Fe3O4@Cur@CPTMS, (c) Fe3O4@Cur/Mel et (d) Fe3O4@Cur/Mel-Ag nanocomposite magnétique.

La stabilité thermique de la nanopoudre Fe3O4@Cur et du nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag a été analysée par analyse TGA, comme illustré à la Fig. 3. La première étape de perte de masse entre 70 et environ 110 °C a été associée à l'évaporation de l'eau absorbée et liée dans la nanopoudre Fe3O4@Cur et le nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag. De plus, la perte de poids impressionnante de la nanopoudre Fe3O4@Cur entre 280 et 420 °C est due à la dégradation de Cur. De plus, l'amélioration de la stabilité thermique (entre 300 et 400 °C) dans Fe3O4@Cur/Mel-Ag est liée à l'interaction entre Cur et Mel63.

Courbes TGA de perte de poids en fonction de la température de la nanopoudre Fe3O4@Cur et du nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag, chauffés jusqu'à 610 °C dans l'air.

La figure 4 montre le diagramme de diffraction des rayons X de la nanopoudre Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur/Mel et du nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag. Les pics apparus à 2θ = 18,63, 30,17, 35,54, 43,05, 57,14 et 62,66 sont marqués par leurs indices de Miller (1 1 1), (2 2 0), (3 1 1), (4 0 0), (5 1 1) et (4 4 0) qui correspondent aux NP Fe3O4 avec 01-08 8-0315 Code de référence JCPDS64,65. Le polymère Cur a été appliqué sur la surface des NP magnétiques Fe3O4. Par conséquent, l'interaction de Cur avec différentes facettes à la surface des nanoparticules peut diminuer ou augmenter le taux de croissance des plans spécifiques dans des directions spécifiques, entraînant de telles variations d'intensité maximale à partir de l'analyse XRD (Fig. 4a)61. Les pics de la Fig. 4b à env. 43° et 60° sont liés à la fonctionnalisation par CPTMS, mais ils recouvrent (4 0 0) et (4 4 0) des indices de Miller des NPs66 magnétiques Fe3O4. Les résultats obtenus sur les Fig. 4b – d représentent la stabilité de la phase cristalline des NP de Fe3O4 lors de la modification50. De plus, les pics superposés du lieur Mel avec les NP Fe3O4 ont conduit à une intensité accrue (Fig. 4c) 67,68. De plus, comme le montre la figure 4d, les pics distinctifs apparus à 2θ = 38,26 °, 44,47 °, 64,71 ° et 77,74 ° sont attribués au diagramme de diffraction Ag NPs avec le code de référence JCPDS 01-087-0719 correspondant10.

Modèle XRD de (a) Fe3O4@Cur nanopoudre, (b) Fe3O4@Cur@CPTMS, (c) Fe3O4@Cur/Mel, (d) Fe3O4@Cur/Mel-Ag nanocomposite magnétique.

L'évaluation morphologique du nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur@CPTMS, Fe3O4@Cur/Mel et Fe3O4@Cur/Mel-Ag est démontrée par des images au microscope électronique à balayage (MEB) sur la Fig. 5. Après magnétisation in situ de Cur par des MNP Fe3O4, les NP superparamagnétiques préparées ont été formées dans tout le contexte Cur avec une uniformité de forme souhaitable et une taille relativement régulière d'environ. 30 nm (figure 5a). Cependant, la tendance des MNP individuels à s'agglomérer entraîne une plus grande agglomération. Les figures 5b, c ont révélé la modification de taille après fonctionnalisation avec CPTMS. C'est-à-dire que les agrégats de MNP Fe3O4 sont devenus plus gros et que leur dispersion dans le contexte polymère de la curcumine n'était pas très uniforme après la fonctionnalisation. Après l'ajout de Mel, les agrégats étaient plus collés les uns aux autres et chaque agrégat était éloigné de l'autre. En outre, le contexte polymère de curcumine avec une surface uniforme et plate peut être observé sur la figure 5d. La morphologie de surface du nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag est présentée aux Fig. 5e, f. Les points brillants à la surface des agrégats sont attribués aux AgNPs. De plus, la chélation des AgNPs au Mel a provoqué une dispersion plus large des particules dans la curcumine.

Images SEM de (a) Fe3O4@Cur nanopoudre, (b, c) Fe3O4@Cur@CPTMS, (d) Fe3O4@Cur/Mel, (e, f) Fe3O4@Cur/Mel-Ag nanocomposite magnétique.

La susceptibilité magnétique et la valeur de saturation de la nanopoudre Fe3O4@Cur et du nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag ont été déterminées par analyse par magnétomètre à échantillon vibrant (VSM), comme sur la Fig. 6. La saturation magnétique des NP magnétiques Fe3O4 nues serait de 71 amu g-169. Cependant, la saturation magnétique réduite est proportionnelle aux couches de revêtement non magnétiques intégrées dans les nanocomposites magnétiques, comme indiqué dans la nanopoudre Fe3O4@Cur (Fig. 6I) et le nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag (Fig. 6(II)). Par conséquent, les saturations magnétiques de ces nanocomposites ont diminué à 68 et 52 emu g−1, respectivement.

(a) Les courbes M – H à température ambiante de (I) Fe3O4@Cur nanopoudre et (II) Fe3O4@Cur/Mel-Ag nanocomposite magnétique.

L'analyse d'adsorption/désorption du gaz N2 Brunauer − Emmett − Teller (BET) a été appliquée pour évaluer les caractéristiques structurelles, la surface et le type de porosité du catalyseur. La courbe BET du système catalytique magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag est présentée à la Fig. 7. La surface spécifique BET, le volume des pores et la largeur moyenne des pores du catalyseur ont été estimés à 25,778 m2/g, 0,097 cm3/g et 15,154 nm70. La boucle d'hystérésis de l'analyse BET présentée représente l'isotherme de type IV des matériaux mésoporeux avec des pores capillaires très étroits. Cet état des structures mésoporeuses serait approprié pour le piégeage des matériaux de départ dans les pores, ce qui conduit à des interactions étroites et augmente la probabilité de collision des matériaux.

Les isothermes d'adsorption-désorption N2 du nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

Pour atteindre la condition optimale, les performances catalytiques du nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag ont été explorées. De cette manière, diverses quantités catalytiques du nanocomposite et la quantité d'hydrazine appliquée dans la synthèse catalysée de la réaction des dérivés d'aniline ont été expérimentées. Les informations détaillées sur l'expérience sont présentées dans le tableau 1. Comme indiqué dans le tableau, pour clarifier les fractions individuelles du nanocomposite, telles que les MNP Fe3O4, le Cur / Mel-Ag a été utilisé dans la réaction de réduction dans les mêmes conditions. Il est démontré que le rendement de la réaction a diminué après l'élimination des MNP Fe3O4 du nanocomposite (tableau 1, entrée 11). De plus, le principal site actif catalytique de ce nanocomposite étant les AgNPs, il était prévisible que l'élimination de ces NPs du système catalytique entraînerait une diminution significative du rendement de la réaction (tableau 1, entrée 2). Comme revendiqué par le tableau, les conditions optimales pour la réaction de réduction des dérivés NB utilisaient 0,02 g de nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag, 10 min de réaction sous agitation et une température ambiante (tableau 1, entrée 5).

Toutes les réactions d'optimisation ont été mises en œuvre dans des conditions de reflux. Le taux de progression des réactions de réduction catalysées a été lu par chromatographie sur couche mince (TLC). Les produits dérivés d'aniline résultants ont été prouvés par spectroscopie FT-IR et points de fusion. L'efficacité des AgNPs en tant que principaux sites actifs catalytiques a également été prise en compte en comparant les performances catalytiques du nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel et Fe3O4@Cur/Mel-Ag dans la réaction de réduction NB (tableau 1). Sur la base du tableau 1, le rendement le plus élevé a été atteint dans le cas de l'application de 0,02 g de Fe3O4@Cur/Mel-Ag en présence de (5 % en moles) d'hydrate d'hydrazine dans l'éthanol pendant un temps de réaction de 10 min.

Tout d'abord, pour évaluer l'efficacité catalytique du nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag préparé, différentes variables de réaction, telles que les solvants, les rapports catalytiques et les quantités d'hydrazine dans la réaction de réduction NB, ont été optimisées (tableau 2, entrée 1). Des informations détaillées sur la procédure d'optimisation ont été présentées dans le tableau 1. Après cela, l'activité catalytique du nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag a été étudiée en appliquant différents dérivés NB, comme représenté dans le tableau 1. Comme le montre le tableau 1, les rendements de réaction élevés ont été obtenus en un temps de réaction court. Néanmoins, ces résultats confirment l'activité catalytique élevée du nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag par rapport aux catalyseurs précédemment rapportés, comme indiqué dans le tableau 3. On peut supposer que le Fe3O4@Cur/Mel-Ag est un catalyseur important dans les réactions de réduction NB. Pour l'étude des performances catalytiques des MNP Fe3O4, Cur/Mel-Ag a été utilisé dans les mêmes conditions. En raison du tableau 1, entrée 11, une diminution partielle des rendements catalytiques atteints après l'élimination des MNP Fe3O4 a été observée. De plus, les spectres 1H-NMR et 13C-NMR et les données spectrales de l'aniline et de ses dérivés sont présentés dans le fichier d'informations à l'appui (figures S1 à S10).

Le mécanisme plausible de la réaction de réduction des dérivés NB en dérivés d'aniline en présence d'hydrate d'hydrazine est représenté sur la figure 8, dans laquelle les AgNP agissent comme les principaux sites actifs catalytiques du système catalytique. Au stade initial, les ions Ag+ en tant que principaux sites actifs catalytiques ont été réduits en Ag0 par le borohydrure de sodium (NaBH4) dans les conditions alcalines fournies par le carbonate de potassium (K2CO3)11,77,78. En raison de la figure, en ce qui concerne les résultats obtenus dans cette étude et les connaissances des enregistrements précédents, il est affirmé que des interactions électroniques efficaces entre les AgNPs et les hétéroatomes fournissent un substrat approprié pour ce type de réaction6. Les interactions électroniques des hétéroatomes avec les atomes d'hydrogène dissociés de l'hydrate d'hydrazine à la surface des AgNPs ont conduit à l'absorption et à la conversion des dérivés NB en anilines au cours des procédures de déshydratation successives. L'hydrate d'hydrazine a l'action d'un support H essentiel pour la procédure de réduction, qui interagit efficacement avec la surface des AgNPs à partir de ses sites azotés. Le borohydrure de sodium subit généralement une décomposition en milieu acide mais pas en milieu basique. Dans des conditions alcalines, le métaborate de sodium (NaB(OH)4) est formé après la fin de la réaction de réduction du NB11. En fin de compte, les structures du dérivé d'aniline sont produites et quittent la surface du catalyseur, et les particules sont magnétiquement collectées à partir du mélange, rincées et recyclées plusieurs fois.

Le mécanisme de réaction plausible de la réduction des dérivés NB en anilines en appliquant le nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag en présence de N2H4.H2O.

Pour évaluer la récupérabilité du nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag préparé, il a été collecté magnétiquement à partir de la réaction d'hydrogénation NB par un aimant externe. Le catalyseur recueilli a été rincé avec de l'éthanol et de l'eau déminéralisée, séché et réutilisé dans des réactions successives. Dans l'étape suivante, la dispersion des particules dans de l'eau déionisée s'est produite par ultrasons et a été suivie d'un rinçage à l'éthanol. Finalement, les particules ont été séchées à 60°C et réutilisées dans 5 cycles de réaction de réduction. La diminution observée de 96, 4% à 70, 6% sur la figure 9a peut être attribuée à la séparation des AgNPs au cours de la procédure catalytique. En outre, l'image SEM du nanocomposite magnétique Fe3O4 @ Cur / Mel-Ag présentée à la Fig. 9b a confirmé la préservation de la structure du substrat catalytique et des NP Ag pendant la réaction catalytique, car la solidité, la morphologie sphérique et la dispersion des particules sont maintenues après la récupération. Selon le diagramme EDX ainsi que son tableau quantitatif (Fig. 9c), les sites catalytiques actifs du nanocomposite Fe3O4@Cur/Mel-Ag (nanoparticules d'Ag) dans la réaction de réduction NB (dans des conditions de réaction optimales) sont restés dans la structure du nanocomposite avec 8,78 W% même après cinq cycles de réutilisation. Bien que le pourcentage en poids de nanoparticules d'Ag ait été réduit de 9,42 % en poids pour le nanocomposite Fe3O4@Cur/Mel-Ag avant la réaction à 8,78 % en poids après cinq cycles de récupérabilité, cette quantité de nanoparticules d'Ag restantes dans la structure montre toujours la stabilité du catalyseur dans les conditions de réaction.

( a ) L'évaluation de la récupérabilité et ( b ) l'image SEM, ( c ) l'EDX, ( d ) le spectre FTIR et ( e ) le schéma XRD du nanocomposite magnétique Fe3O4 @ Cur / Mel-Ag après 5 cycles de réactions de réduction NB catalysées.

Sur la base du spectre FTIR fourni par le nanocatalyseur séparé, lavé et séché après cinq cycles de réutilisation (Fig. 9d), la présence des groupes fonctionnels indique la stabilité structurelle du catalyseur. À cet égard, le fort pic à 3406 cm−1 est attribué à la vibration d'étirement O–H23,61,62. De plus, les vibrations d'étirement C = C des composés aromatiques, les vibrations d'étirement C – O et les vibrations C = O et C = C sont apparues à 1628 cm-1, 1278 cm-1 et 1509 cm-1, respectivement54. La vibration d'étirement Fe – O est apparue avec une bande nette à 580 cm-1, confirmant la bonne incorporation des nanoparticules de Fe3O4 dans le substrat de curcumine57,58,59,60. Sur la base de l'ajout de CPTMS au nanocomposite dans l'étape de fonctionnalisation, le pic à 1000–1100 cm−1 est attribué aux vibrations d'étirement de C–O et Si–O49. Les pics observés à 1625 et 1541 cm−1 sont liés aux vibrations d'étirement C=N et de flexion N–C–N de la mélamine greffée sur la surface Fe3O4@Cur@CPTMS50. Cependant, similaire au spectre FTIR du nanocomposite Fe3O4@Cur/Mel-Ag avant la réaction catalytique, la chélation des nanoparticules d'Ag est confirmée par la diminution de l'intensité de la vibration d'étirement O–H à 3406 cm−1. En revanche, la réduction d'intensité à 2931.0 cm−1 attribuée aux vibrations de la liaison C─H avec hybridation sp3, peut être associée aux nanoparticules d'Ag10. Pour confirmer que la cristallinité de la structure reste inchangée après cinq cycles de réutilisation séquentiels, l'analyse XRD a été réalisée à partir du nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag après cinq cycles de recyclage, et le résultat est représenté sur la figure 9e. Les pics distinctifs à 2θ = 30,17, 35,54, 43,05, 57,14 et 62,66 sont corroborés par les indices Miller (2 2 0), (3 1 1), (4 0 0), (5 1 1) et (4 4 0) liés au code de référence JCPDS 01–088-031564,65. Le réseau polymère Cur a affecté l'intensité maximale des NP Fe3O4 préparés en raison de la couverture des NP magnétiques61. De plus, la fonctionnalisation CPTMS est apparue avec des pics à 43° et 60°. Cependant, ces pics et ceux liés au lieur Mel chevauchaient les pics distingués des NP magnétiques66,67,68. Les NP Ag avec des pics de diffraction à 2θ = 38,26°, 44,47°, 64,71° et 77,74° avec le numéro de carte de référence 01-087-0719 ont émergé dans le diagramme XRD10.

Une fois la réduction de NB terminée dans des conditions optimales, le nanocatalyseur a été filtré et le test ICP a été prélevé sur le surnageant (Figure S12). En raison des résultats de l'ICP, la concentration des ions Fe3+ et Ag+ libérés dans la solution surnageante était de 3,318 ppm et 20,573 ppm, respectivement. Ces quantités de libération sont attribuées à l'isolement incomplet du nanocatalyseur magnétique du mélange réactionnel après avoir terminé la réaction catalytique avec un aimant. Ainsi, le pourcentage de lixiviation du nanocatalyseur magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag ou des ions Fe3+ et Ag+ libérés dans la solution au cours de la réaction catalytique était insignifiant, et le nanocatalyseur peut être utilisé plusieurs fois sans diminution significative de l'efficacité d'adsorption, ce qui est confirmé par les expériences de réutilisation après cinq cycles consécutifs.

Pour effectuer la filtration d'essai à chaud, comme illustré à la figure S13a, le solvant souhaité (eau distillée) a d'abord été porté à la température d'ébullition (100 ° C). Ensuite, 10,0 mL du solvant bouilli ont été ajoutés au catalyseur Fe3O4@Cur/Mel-Ag Figure S13b, et après un certain temps, la réaction a atteint la température ambiante et a été filtrée avec du papier de filtration. De cette façon, le papier de filtration a d'abord été lavé avec de l'eau bouillante, puis le mélange réactionnel a été filtré Figure S13c, et le test ICP a été prélevé sur le surnageant. L'analyse ICP-OES a été exécutée pour déterminer la quantité d'ions Fe3+ et Ag+ libérés dans la solution surnageante dans des conditions de réaction optimales. Sur la base des résultats obtenus à partir de l'analyse ICP, la concentration des ions Fe3+ et Ag+ libérés dans la solution surnageante était de 0,203 ppm et 0,271 ppm, respectivement. Cette quantité peut être attribuée à la séparation incomplète du nanocatalyseur magnétique du mélange réactionnel après l'achèvement de la réaction catalytique avec un aimant externe. Par conséquent, le pourcentage de lixiviation du nanocatalyseur magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag ou des ions Fe3+ et Ag+ libérés dans la solution au cours de la procédure de réaction catalytique était négligeable, de sorte qu'il pouvait être utilisé plusieurs fois sans diminution notable de l'efficacité d'adsorption, comme l'ont confirmé les expériences de récupérabilité.

Dans cette partie, nous comparons brièvement les nanocatalyseurs présentés avec certains systèmes étudiés précédemment impliquant des NP Ag utilisés pour convertir les NB en analogues d'aniline. Comme le montre le tableau 3, le nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag préparé présente plusieurs supériorités par rapport aux autres catalyseurs. La tendance à utiliser des nanocatalyseurs magnétiques est très élevée car ils peuvent facilement être séparés de la réaction. Comme expliqué dans la section précédente, les MNP Fe3O4 possèdent des propriétés superparamagnétiques. Un rendement élevé de dérivés NB de 98 % a été obtenu avec un temps de réaction court (10 min), alors que dans la plupart des cas, le temps de réaction a pris plus de 2 h (tableau 3, entrée 4, 5, 7). Il faut tenir compte du fait que l'utilisation de matériaux peu coûteux, hautement biocompatibles et biodégradables a une grande importance dans les étapes de préparation. L'incorporation du biopolymère Cur en tant que substance d'origine naturelle a été préférée en fonction des privilèges économiques et de sa biocompatibilité, bien que d'autres systèmes catalytiques rapportés aient donné d'excellents résultats (tableau 3, entrée 3). En plus des avantages ci-dessus, la nature gélifiée du Cur permet aux particules de catalyseur d'être bien dispersées, ce qui se traduit par de meilleures performances globales.

Tous les produits chimiques et dispositifs utilisés dans cette étude sont rapportés dans les tableaux 4 et 5.

Concrètement, 1,0 g de FeCl2.4H2O et 2,5 g de FeCl3.6H2O ont été dissous dans 50,0 ml d'eau déminéralisée sous flux constant de N2 à 40 °C pendant 15 min. Ensuite, 2,0 mg de Cur ont été dissous dans 500,0 μL de DMSO et ajoutés goutte à goutte au mélange réactionnel. La température a été élevée à 85 °C ; ensuite, de l'ammoniac (25,0 %, 5,0 ml) a été versé dans le ballon de réaction sous agitation vigoureuse de la solution pendant 1 h. Le mélange a été rincé plusieurs fois avec de l'eau désionisée et séché à 60°C85.

Tout d'abord, 1,0 g de Fe3O4@Cur a été ajouté dans un ballon à fond rond contenant 20,0 ml de toluène sec. Le mélange réactionnel a été soniqué dans le bain à ultrasons pendant 20 min. Pour la modification organique des nanoparticules magnétiques (MNP) avec du 3-chloropropyltriméthoxysilane (CPTMS), 3,0 ml de CPTMS (16,45 mmol) ont été ajoutés au mélange agité et chauffés au reflux dans du toluène à 110 ° C pendant 24 h, sous atmosphère de N2. Ensuite, le résultat a été rincé avec de l'éthanol absolu pour éliminer le substrat non attaché et finalement séché à 100 ° C pendant 12 h pour fournir Fe3O4@Cur@CPTMS49.

Pour la fonctionnalisation Mel du Fe3O4@Cur, 1,0 g du Fe3O4@Cur tel que préparé a été ajouté à 50,0 ml d'EtOH ; ensuite, Mel (0,13 g, 1,0 mmol) a été versé et le mélange agité a été chauffé au reflux pendant 24 h. Le solide résultant (Fe3O4@Cur/Mel) a été magnétiquement collecté et rincé plusieurs fois avec EtOH et H2O et séché à température ambiante50.

0,5 g du Fe3O4@Cur/Mel préparé a été bien dispersé dans 15,0 ml d'eau déminéralisée en appliquant un bain à ultrasons. Ensuite, AgNO3 (1,0 g, 5,9 mmol) a été versé dans le ballon de réaction sous agitation pendant 4 h à température ambiante. Par la suite, les ions Ag+ en tant que principaux sites actifs catalytiques ont été réduits en Ag0 par le borohydrure de sodium (NaBH4) dans un milieu alcalin fourni par le carbonate de potassium (K2CO3)11,77,78. Enfin, le nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag a été séparé à l'aide d'un aimant externe et rincé plusieurs fois avec de l'éthanol et de l'eau déminéralisée. Le nanocomposite magnétique brun foncé séché à 60 °C10.

Dans un ballon à fond rond de 25,0 ml contenant 5,0 ml d'eau déionisée, 1,0 mmol, 0,123 g de nitrobenzène et 0,02 g de nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag ont été ajoutés. Ensuite, le pH du mélange a été ajusté à environ 8,0 par addition de 0,04 g de carbonate de potassium. Ensuite, 5,0 % en moles de borohydrure de sodium ont été versés dans le mélange réactionnel, et le mélange a été exposé à une agitation à 70°C. Après l'achèvement de la réaction, le catalyseur a été récupéré magnétiquement et l'extraction du produit a été effectuée par EtOAc. Le séchage de la couche organique a été réalisé sur du sulfate de sodium anhydre. L'aniline pure avec un rendement de 98 % a été obtenue en évaporant le solvant sous pression réduite.

Parmi diverses substances chimiques nocives, les dérivés NB sont des composés chimiques qui doivent être éliminés ou convertis en dérivés d'aniline non toxiques par des stratégies appropriées. De cette manière, l'une des approches les plus efficaces consiste à utiliser des nanocatalyseurs magnétiques car les nanocatalyseurs magnétiques possèdent d'excellentes caractéristiques, à savoir des propriétés magnétiques, une surface extrême, une capacité de fonctionnalisation de surface, une excellente stabilité thermique et une non-toxicité. Ici, un nanocomposite magnétique hétérogène efficace (Fe3O4@Cur/Mel-Ag) composé de MNP Fe3O4, de brins de biopolymère Cur a été préparé, suivi d'une fonctionnalisation par CPTMS et mélamine, et d'une chélation aux NP Ag en tant que sites actifs catalytiques pour la conversion des dérivés NB en forme aniline. Sur la base du mécanisme proposé, les AgNPs chargés à la surface de Fe3O4@Cur/Mel sont impliqués dans l'activité catalytique de ce nanocomposite via des interactions électroniques avec des hétéroatomes. Toutes les analyses de propriétés structurelles, y compris FTIR, EDX, VSM, XRD et TGA, ont été effectuées et les résultats obtenus ont été débattus dans leur contexte. En outre, un rendement de réaction élevé de 98 % a été obtenu dans une réaction de courte durée de 10 minutes. Le nanocomposite magnétique Fe3O4@Cur/Mel-Ag a été séparé facilement par un aimant externe et réutilisé 5 fois sans réduction considérable des performances catalytiques.

Les ensembles de données utilisés et/ou analysés au cours de l'étude en cours sont disponibles auprès de l'auteur correspondant sur demande raisonnable.

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Les auteurs remercient le soutien partiel du Conseil de la recherche de l'Université des sciences et technologies d'Iran et de la Fondation nationale des sciences d'Iran (INSF).

Laboratoire de recherche sur les catalyseurs et la synthèse organique, Département de chimie, Université iranienne des sciences et technologies, Téhéran, 16846-13114, Iran

Nima Khaleghi, Mohadeseh Forouzandeh-Malati, Fatemeh Ganjali, Zahra Rashvandi, Simindokht Zarei-Shokat, Reza Taheri-Ledari & Ali Maleki

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NK : conceptualisation et banc d'essai ; MF-M. : travail au banc et analyses ; FG : travail sur banc et rédaction du projet initial ; ZR : travail sur banc et graphisme ; SZ-S. : travail de banc et fourniture des matériaux nécessaires ; RT-L. : supervision, administration de projet, révision/édition et révision ; AM : supervision, administration du projet et soutien financier.

Correspondance à Reza Taheri-Ledari ou Ali Maleki.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

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Réimpressions et autorisations

Khaleghi, N., Forouzandeh-Malati, M., Ganjali, F. et al. Réduction assistée par l'argent des nitroarènes par un nanocatalyseur magnétique fonctionnalisé curcumine/mélamine incorporé à l'Ag. Sci Rep 13, 5225 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-32560-1

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Reçu : 08 décembre 2022

Accepté : 29 mars 2023

Publié: 30 mars 2023

DOI : https://doi.org/10.1038/s41598-023-32560-1

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